Después de graduarse de Glinka Choral College en 2007, estudió en el Conservatorio Estatal de San Petersburgo como cantante y director coral. En el estudio de ópera del conservatorio, Shkarupa interpretó los papeles de Gurnemanz en Parsifal de Wagner (fragmentos de la ópera), Zuniga en Carmen de Bizet dirigida por Mariss Jansons, Panas en Nochebuena de Rimsky-Korsakov y otros.

Es premiado en el 1er Concurso Internacional de Jóvenes Cantantes Elena Obraztsova en San Petersburgo, el Concurso Internacional Shalyapin en Yalta, el Concurso Internacional 'Tres Siglos de Romance Clásico' en San Petersburgo, así como el All-Russian Sviridov Vocal Competición en Kursk.

A la edad de 19 años, Shkarupa debutó en el Teatro Mariinsky de San Petersburgo. Cantó los papeles del Prisionero en Nabucco de Verdi, Patsyuk en Nochebuena, Mityukha en Boris Godunov de Mussorgsky, Zúñiga en Carmen, El Monje en Don Carlo de Verdi, Soldado en Les Troyens de Berlioz, y muchos otros. Ha actuado con directores tan distinguidos como Valery Gergiev, Yuri Temirkanov, Gianandrea Noseda, Mikhail Tatarnikov, Justus Frantz y Mikhail Agrest. También ha realizado giras por España, Israel, Alemania y Luthuania con el conjunto del Teatro Mariinsky.

En octubre de 2010, Shkarupa se convirtió en miembro del Programa de Jóvenes Artistas del Teatro Bolshoi. En el escenario del Teatro Bolshoi, ha interpretado los papeles del inspector de policía en Der Rosenkavalier de Strauss, The Cook en The Love for Three Oranges de Prokofiev, Skula en Prince Igor de Borodin y First Priest en Die Zauberflöte de Mozart. En 2013, Shkarupa se convirtió en miembro del International Opernstudio en la Staatsoper Berlin. Ha actuado allí como Samuel en Un ballo in maschera de Verdi, Marchese D'obigny en La traviata de Verdi, Joe Alaskawolfjoe en Mahagonny de Kurt Weill, Ein Athlet en Lulu de Berg y el quinto judío en Salomé de Strauss.

Grigory Shkarupa es miembro de la Staatsoper Berlin desde septiembre de 2015, donde ha interpretado los papeles de Masetto en Don Giovanni de Mozart, Trufaldino en Ariadne auf Naxos de Strauss y Angelotti en Tosca de Puccini. Cantó el papel de Don Alfonso en Cosi fan tutte de Mozart en el Festival de Bregenz.

La temporada pasada, Shkarupa cantó Colline en La Boheme en el Grand-Théâtre de Genève. En la temporada 2016/2017, en la Staatsoper Berlin, Grigory Shkarupa hizo su debut como Don Basilio en Il Barbiere di Siviglia de Rossini. Shakrupa también ha actuado con directores tan notables como Daniel Barenboim, Zubin Mehta, Vladimir Jurowski, Tugan Sokhiev, Massimo Zanetti y Karl-Heinz Steffens. En 2017/2018, en el Teatro Bolshoi, Grigory Shkarupa hizo su debut como Melisso en Alcina de Handel, el director de escena A.Marcon y la directora de escena Katie Mitchell.