Er studierte am St. Petersburger Konservatorium Gesang und Chordirigieren. Am Opernstudio des Konservatoriums hatte er bereits erste Auftritte u. a. als Gurnemanz in Parsifal. Er gewann mehrere Preise und Auszeichnungen. Mit 19 Jahren debütierte er am Mariinsky-Theater in St. Petersburg. Er arbeitete dort mit herausragenden Dirigenten wie Valery Gergiev, Gianandrea Noseda, Mikhail Tatarnikov, Justus Frantz sowie Mikhail Agrest und tourte mit dem Ensemble des Mariinsky-Theaters durch Spanien, Israel, Deutschland und Litauen. Im Oktober 2010 wurde Grigory Shkarupa Mitglied des »Young Artist Program« des Bolshoi-Theaters, 2013 Mitglied des Internationalen Opernstudios der Staatsoper im Schiller Theater Berlin. Er sang dort u. a. Samuel in Verdis Un ballo in maschera, Marchese d’Obigny in La traviata und Alaskawolfjoe in Weills Aufstieg und Fall der Stadt Mahagonny. Seit 2015 ist er festes Ensemblemitglied der Staatsoper Unter den Linden und stand bereits als Masetto Don Giovanni, Truffaldin Ariadne auf Naxos, Angelotti Tosca, Don Basilio Il barbiere di Siviglia, Colline La Bohème, Caronte L’Orfeo, Sarastro Die Zauberflöte und Timur Turandot auf der Bühne. Außerdem sang er Don Alfonso in Mozarts Così fan tutte bei den Bregenzer Festspielen und arbeitete mit bedeutenden Dirigenten wie Daniel Barenboim, Zubin Mehta, Massimo Zanetti und Karl-Heinz Steffens.