Sus dos padres trabajaban como sirvientes domésticos y eran extremadamente pobres. Tuvieron un total de cuatro hijos. El padre de Schikaneder murió poco después del nacimiento del cuarto, tras lo cual la madre regresó a Regensburg, ganándose la vida vendiendo artículos religiosos cerca de la catedral local. Schikaneder recibió su educación en una escuela jesuita en Regensburg y también se formó en la catedral local como cantante. Ya de joven comenzó su carrera en el teatro, apareció con la compañía teatral de Andreas Schopf alrededor de 1773 y interpretó ópera, farsa y Singspiel. Schikaneder bailó en un ballet de la corte en Innsbruck en 1774, y al año siguiente debutó allí su Singspiel Die Lyranten. Este fue un gran éxito, y se realizó con frecuencia en los años siguientes. Schikaneder fue el libretista, compositor y cantante principal, una versatilidad que continuaría exhibiendo a lo largo de su carrera.

En el otoño de 1780, el Schikaneder hizo una estancia prolongada en Salzburgo, y en ese momento Schikaneder se convirtió en amigo de la familia Mozart. Antes de partir Mozart hacia el estreno en Munich de su ópera Idomeneo, prometió escribir un recitativo y aria para Schikaneder. La composición estaba destinada a la producción de Schikaneder de Die zwey schlaflosen Nächte de August Werthes. Desde noviembre de 1784 hasta febrero de 1785, Schikaneder colaboró ​​con el director de teatro Hubert Kumpf para una serie de actuaciones en el Kärntnertortheater de Viena. Fue invitado para esto por el Emperador José II, que lo había visto actuar el año anterior en Pressburg. Las representaciones en Viena fue admirada por los críticos y atrajo a grandes audiencias, a menudo incluyendo al Emperador y su corte. Schikaneder y Kumpf abrieron su temporada con una reposición de Die Entführung aus dem Serail de Mozart.

Durante la Semana Santa de 1788, la compañía dirigida por Johann Friedel y Eleonore Schikaneder se había establecido como la compañía residente en el Theater auf der Wieden, ubicado en un suburbio de Viena. Friedel murió el 31 de marzo de 1789, dejando todo su patrimonio a Eleonore, y el teatro fue cerrado. Después de esto, Eleonore ofreció un acercamiento a Schikaneder, quien se mudó a Viena para comenzar una nueva compañía en el mismo teatro como su socio. La nueva compañía fue financiada por Joseph von Bauernfeld, hermano masónico de Mozart y tuvo gran éxito, manteniendo Die Entführung aus dem Serail como parte del repertorio. La serie de óperas de fábulca en el Theatre auf der Wieden culminó en el estreno de Die Zauberflöte, en septiembre de 1791, con música de Mozart y libreto de Schikaneder. Schikaneder asumió el papel de Papageno, un personaje que refleja la tradición de Hanswurst y, por lo tanto, adecuado a sus habilidades, en el estreno. Die Zauberflöte fue un gran éxito en su estreno, vendiendo y recibiendo más de cien representaciones en el teatro durante sus primeros meses. Schikaneder continuó produciendo la ópera de forma intermitente durante el resto de su carrera en Viena.

Mozart murió apenas unas pocas semanas después del estreno, el 5 de diciembre de 1791. Schikaneder se mostró muy consternado por la noticia y sintió la pérdida, realizando una función de Die Zauberflöte a beneficio Constanze, la viuda de Mozart, quien en ese momento enfrentaba una difícil situación financiera.

La carrera de Schikaneder continuó en el mismo teatro durante los años siguientes. Continuó escribiendo obras en las que desempeñó el papel principal con las que logró éxito popular. Los gastos de las elaboradas producciones de Schikaneder eran altos, y la compañía se fue endeudando gradualmente. Schikaneder persuadió a Bartholomäus Zitterbarth, un rico comerciante, para que se convirtiera en su socio y asumiera la deuda. Como resultado, la Compañía se salvó. Schikaneder y su nuevo socio Zitterbarth planearon juntos construir un gran teatro nuevo. Zitterbarth, otro suburbio, está a solo unos cientos de metros del Theatre auf der Wieden. Schikaneder aún tenía en su posesión un documento del difunto emperador José II que le permitía construir un nuevo teatro. En 1800, tuvo una audiencia con el ahora reinante Franz, lo que resultó en una renovación de la licencia. La construcción del nuevo teatro comenzó en abril de 1800. Se inauguró el 13 de junio de 1801. Allí, Schikaneder continuó su tradición del espectáculo teatral costoso y financieramente riesgoso.

Para 1804, la carrera de Schikaneder había caído en picada. Sus producciones no pudieron traer suficientes espectadores para cubrir los costos. Vendió al Theater an der Wien a un consorcio de nobles y partió de Viena hacia las provincias, trabajando en Brno y Steyr. Tras los problemas económicos causados por la guerra y la devaluación de la moneda de 1811, Schikaneder perdió la mayor parte de su fortuna. Perdió la razón durante un viaje a Budapest en 1812 para tomar un nuevo puesto. Murió empobrecido en Viena el 21 de septiembre de 1812 a los 61 años.