Recibió el Richard Tucker Award en 2009. 

Costello se ha resentado en algunos de los más grandes teatros de ópera del mundo, incluyendo Covent Garden, Metropolitan Opera, y Lyric Opera de Chicago. En 2010, Costello creó el rol de Greenhorn (Ishmael) en el estreno mundial de la ópera de Jake Heggie Moby-Dick para la Dallas Opera.

Costello se graduó en 2007 de la Academy of Vocal Arts de Philadelphia, donde se presentó como el Duca en Rigoletto, Rodolfo en La bohème, Nemorino en L'elisir d'amore, Ferrando en Così fan tutte, Fritz en L'amico Fritz, Roberto en Le villi, y Des Grieux en Manon de Massenet. Estudió canto con el maestro Bill Schuman.

Mientras aún realizaba sus estudios, hizo su debut profesional como Rodolfo en La bohème con la Fort Worth Opera en Marzo de 2006, y su debut europeo con la Opéra National de Bordeaux como Nemorino en L'elisir d'amore en  Septiembre de 2006. También en 2006, hizo su debut con la Dallas Opera como Leicester en Maria Stuarda y con la Opera Orchestra de New York como el Pescador en Guillaume Tell (su debut en el Carnegie Hall).

Costello hizo su debut en el Metropolitan Opera en la función de inicio de temporada 2007-2008 como Arturo in Lucia di Lammermoor. Interpretó Cassio en el Verdi de Otello en el Festival de Salzburgo en 2008. Hizo su debut en Covent Garden en 2009 como Carlo en Linda di Chamounix. Esa misma temporada, deubtó en la Lyric Opera of Chicago como Camille en The Merry Widow y en el Tchaikovsky Concert Hall en Moscow como Romeo en Roméo et Juliette, rol con el que también debutaría subsiguientemente en San Diego Opera. Otros de sus roles notables incluyen Christian en Cyrano con la Opera Company de Philadelphia, el rol protagónico de Roberto Devereux en la Dallas Opera y Rinuccio en Gianni Schicchi en el Festival de Spoleto dirigido por James Conlon.

En 2010, también se presentó como Rodolfo en La Bohème en la Deutsche Oper Berlin y la Cincinnati Opera, y en la Salzburg Festival en Roméo et Juliette. En Noviembre de 2010 se presentó como Percy en Anna Bolena, interpretando así los tres roles protagónicos para tenor de la trilogía Tudor de Donizetti en la Dallas Opera.

Además del Richard Tucker Award en 2009, Costello recibió una Beca en 2007 de la Richard Tucker Music Foundation, así como una beca del Sara Tucker Study en 2006. Ganó Primer Premio en la George London Foundation For Singers Competition en 2006, Primer Premio y Premio del Público en el Giargiari Bel Canto Competition en la Academy of Vocal Arts, y Primer Premio en la Licia Albanese Puccini Foundation Competition.