La trama gira alrededor de Robert, un soltero incapaz de comprometerse en una relación estable o pensar en casarse. En el festejo sorpresa por los 35 años de Robert, sus mejores amigos se reúnen para celebrarlo: todos parejas casadas o comprometidas. Cuando Robert falla en apagar las velas de su torta, confiesa que igual no había pedido ningún deseo, pues sus amigos son todo lo que necesita. Esto desata una serie de viñetas sin orden cronológico aparente, que muestra a Robert visitando a cada una de las parejas, o en diferentes citas. En la casa de Sarah, una apasionada de la comida supuestamente a dieta y su esposo Harry, que abusa del alcohol y es ahora supuestamente abstemio, Robert ve como la pareja se burla mutuamente de sus vicios, escalando hacia una pelea. En el departamento de Peter y Susan, Robert se entera que pese a parecer una pareja perfecta, están por divorciarse. En casa de Jenny y David, una pareja elegante y moderna, Robert lleva marihuana para compartir. La pareja interroga a Robert sobre por qué no se ha casado aún. Robert dice no estar en contra de la idea del matrimonio, pero tres mujeres con las que constantemente está saliendo, Kathy, Marta y April opinan muy diferente. Todos los amigos hombres de Robert envidian su vida libre de compromisos, pero Robert espera a la mujer que reúna las mejores virtudes de todas las mujeres casadas que conoce. El día del casamiento de Amy y Paul, Amy tiene un ataque de pánico. Aunque han convivido durante años, Amy se encuentra superada por la situación. La calma y alegría de Paul no hacen las cosas más fáciles para Amy. Junto a Robert, padrino de la boda, ven impotentes crecer la neurosis de Amy hasta que cancela la boda. Cuando Paul se va desalentado, Robert intenta confortar a Amy y espontáneamente le propone matrimonio. La propuesta de Rober sacude a Amy, que se da cuenta que si está lista para casarse. Vuelta a la fiesta de cumpleaños de Robert, esta vez sí tiene un deseo para soplar las velas: alguien con quien casarse. Todas las amigas de Robert tienen la sensación de que Robert está solo y necesita una mujer que lo acompañe, más allá de las mujeres claramente inapropiadas que elige. En otra serie de viñetas, Robert visita nuevamente a Peter y Susan en su apartamento. Aunque aseguran estar divorciados, aún viven juntos y su relación es mejor que nunca. Cuando Susan está ocupada preparando la comida, Peter insinúa la posibilidad de que él y Robert tengan un encuentro sexual, lo que Robert desestima como una broma incómoda. Junto a Joanne y Larry, Robert se encuentra en una discoteca. Larry baila mientras Joanne y Robert lo miran y se emborrachan. Joanne acusa a Robert de siempre mirar la vida desde afuera, y brinda por las mujeres burguesas que desperdician su vida en las más insignificantes actividades. Cuando Larry va a pagar la cuenta, Joanne abiertamente invita a Robert a comenzar un affaire con ella, pero Robert la rechaza, confundido. Pese a que entiende y ve todas las numerosas trampas y peligros del matrimonio, Robert expresa el deseo de encontrar un amor íntimo, aún con problemas, alguien que lo acompañe a hacerle cara al desafío de estar vivo.
