Olaf Winter konzipiert in der Spielzeit 2020/21 an der Oper Frankfurt das Licht zu der neu gestalteten Wiederaufnahme von Le nozze di Figaro und den Neuproduktionen von Pergolesis La serva padrona / Stabat mater und Dialogues des Carmélites. Zukünftige Gastengagements führen ihn für Die lustige Witwe an die Nationale Opera in Amsterdam sowie für Luisa Miller nach Glyndebourne. Während des Studiums der Musikwissenschaft, Publizistik und Germanistik begann er seine Theaterlaufbahn am Wolfgang-Borchert-Theater in Münster. Erste Beleuchtungs-Einrichtungen führten ihn anschließend zum Studio and Forum of Stage Design in New York, wo er von 1986 bis 1989 Lighting Design studierte. Ab 1989 war Olaf Winter als Beleuchtungsdesigner für William Forsythe und das Ballett Frankfurt tätig, bis er 1994 ebenfalls Lichtdesigner der Oper Frankfurt wurde. Nach seinen visuellen Lehrjahren bei William Forsythe gestaltete er seitdem das Licht für zahlreiche Produktionen der Oper Frankfurt sowie u.a. der Salzburger Festspiele, der Opéra National in Paris, des Teatro Real in Madrid und des Royal Opera House Covent Garden in London. Eine regelmäßige Zusammenarbeit an führenden internationalen Opernhäusern verbindet ihn u.a. mit Claus Guth, Christoph Marthaler und Christof Loy (zuletzt Così fan tutte bei den Salzburger Festspielen 2020). Mit Beginn der Spielzeit 2001/2002 wurde Olaf Winter zum Technischen Direktor der Oper Frankfurt, 2009/2010 auch des Schauspiel Frankfurt.