Er erlangte den Großteil seiner gesanglichen Ausbildung an der Hochschule für Musik und Theater München bei Lars Woldt. Zuvor studierte er am Salzburger Mozarteum bei Andreas Macco und Fenna Kügel-Seifried. Wichtige künstlerische Impulse erhielt er von Christian Gerhaher, Malcolm Martineau, Hedwig Fassbender, Elena Pankratova, Fritz Schwinghammer, Christiane Iven, James Cheung, Michelle Wegwart und Ian Bostridge. Im Laufe seines Studiums erarbeitete er ein umfangreiches Bühnenrepertoire, wirkte in zahlreichen Opernproduktionen mit und gastierte am Münchner Gärtnerplatztheater. Im Jahr 2023 war er Stipendiat des Richard Wagner Verbands München.

In der Spielzeit 2023/2024 sang der Bass die Mutter (K. Weill: Die sieben Todsünden) an der Opera Vlaanderen in Antwerpen und Gent, sowie Reinmar von Zweter (R. Wagner: Tannhäuser) und Sarastro (W. A. Mozart: Die Zauberflöte) am Badischen Staatstheater Karlsruhe. Im Sommer 2024 trat er als Teil des Young Singers Project erstmalig bei den Salzburger Festspielen auf und war unter anderem als 3. Strolch (C. Orff: Die Kluge) im Salzburger Schauspielhaus zu sehen.

Seit der Saison 2024/2025 ist Manuel Winckhler Mitglied des Internationalen Opernstudios der Staatsoper Unter den Linden in Berlin und stand bereits als Kerkermeister (G. Puccini: Tosca), Hohepriester (G. Verdi: Nabucco), Einarmiger (R. Strauss: Die Frau ohne Schatten) und als Le Duc de Verone (C. Gounod: Romeo et Juliette) auf der Bühne. Anfang 2025 kehrt er als Eremit (C. M. v. Weber: Der Freischütz) an die Opera Vlaanderen  zurück.

Der junge Bass ist auch regelmäßig in Konzerten zu hören und verfügt über ein breites Repertoire von J. S. Bach über W. A. Mozart bis hin zu A. Bruckner oder J. Brahms. Bisher arbeitete er mit hochkarätigen Klangkörpern wie dem Antwerp Symphony Orchestra, dem Collegium Vocale Gent, den Münchner Philharmonikern, dem Styriarte Festspielorchester, der Deutschen Radiophilharmonie oder dem Philharmonischen Chor München zusammen. Dabei sang er unter renommierten Dirigenten wie Pietari Inkinen, Philippe Herreweghe, Jordi Savall, Roderich Kreile und Johanna Soller. Als Lied-Interpret widmete Winckhler sich bisher vor allem dem Werk von Robert Schumann, Franz Schubert und Johannes Brahms und konzertierte mit Pianisten wie Fritz Schwinghammer oder James Cheung.