Leonardo Caimi ist der Gewinner zahlreicher internationaler Gesangswettbewerbe (u. a. "Voci Verdiane" in Busseto) und gilt als einer der wichtigsten Tenöre seiner Generation. Weltweit ist er bereits mit Hauptrollen von Verdi und Puccini zu erleben gewesen, mit Dirigenten wie u. a. Riccardo Muti. So gastierte er etwa am Teatro alla Scala, bei den Salzburger Festspielen, an der Deutschen Oper Berlin, der Semperoper Dresden, dem Opernhaus Leipzig, der Oper Frankfurt, der Oper Graz am Théâtre de la Monnaie Brüssel, am Grand Théâtre Tours, der Opéra de Rennes, am Maggio Musicale Fiorentino Florenz, am Teatro dell’Opera Rom, am Teatro Regio Turin, beim Puccini Festival Torre del Lago, am Teatro Colon Buenos Aires, der Detroit Opera, am NCPA Peking und der Shanghai Opera.

Zu den Höhepunkten seiner Laufbahn zählen sein Debüt am Théâtre de la Monnaie Brüssel als Maurizio Adriana Lecouvreur, seine Rückkehr ans Teatro alla Scala Mailand mit La cena delle beffe, die Titelpartie in Don Carlo an der Deutschen Oper Berlin, an der Semperoper Dresden sowie an der Opéra de Bordeaux, Adorno Simon Boccanegra am Teatro Verdi Pisa und in Livorno, Rodolfo La Bohème am Teatro Aurora Gozo, am Teatro Carlo Felice Genua sowie in Catania, Samson et Dalilah beim Split Festival, Radamès Aida am Teatro Verdi Pisa, Ismaele Nabucco am Teátro de Mahón, Cavaradossi Tosca am Teatro Pergolesi Jesi, Ruggero La Rondine in Pisa und Ravenna und Pinkerton Madama Butterfly beim Festival Puccini Torre del Lago.

Die Spielzeit 2016/2017 begann er mit Don José Carmen an der Deutschen Oper Berlin, gefolgt von seinem erfolgreichen Rollendebüt als Calaf Turandot an der Oper Leipzig. Zudem sang er Rodolfo in Florenz, Pinkerton am Théâtre de la Monnaie und in Seoul, Maurizio am Teatro Colon Buenos Aires, Roberto Le Villi mit dem Orquestra Nacional de Espana Madrid, Cavaradossi an der Oper Frankfurt und Ruggero am Festival Puccini Torre del Lago. 2017/2018 sang er Don José am Teatro Real Madrid, gefolgt von Adorno am Teatro San Carlo Neapel und Turridu Cavalleria rusticana am Théâtre de la Monnaie. Zudem gab er sein Rollendebüt als Henri Les Vêpres siciliennes an der Oper Frankfurt. Zukünftige Pläne um fassen Calaf an der Opera Wiekli Warschau, Cavaradossi am Teatro Municipal Santiago de Chile sowie Don José und Calaf an der Oper Leipzig.