Estudió musicología y filosofía en la Universidad de Viena y se graduó en 1911. Trabajó con Max Reinhardt como asistente de dirección y de 1912 a 1914 como profesor de música en la Universidad Franz-Josephs de Chernivtsi. Trabajó en la Biblioteca Nacional de Austria en Viena en 1918. Allí fundó la Colección de Teatro en 1922, en la que incluyó películas después de 1929. También enseñó de 1932 a 1938 y de 1943 a 1945 en el Seminario Max-Reinhardt para actores. , recibiendo el título de "Profesor" en 1933. Gregor escribió varios folletos ilustrados como el publicado en 1930 y titulado: Wiens letzte große Theaterzeit ("La última gran época teatral de Viena"). Era el volumen 12 de la serie Denkmäler des Theatres ("Monumentos teatrales") que mostraba escenografías, artistas teatrales y vestuario famosos. Se retiró de su puesto en la Biblioteca Nacional en 1953.

El papel de Gregor en la era del nacionalsocialismo ha sido discutido de manera controvertida: Gregor incorporó muchas bibliotecas de intelectuales perseguidos políticamente en la Biblioteca Nacional de Austria. Algunos dicen que lo hizo para salvar estas bibliotecas, otros afirman que Gregor se benefició de la persecución política.

Un año después de la toma del poder por los nacionalsocialistas en Alemania, el libretista judío Stefan Zweig huyó a Londres, dejando a Richard Strauss en busca de un nuevo libretista. Recomendado originalmente por Zweig, Joseph Gregor escribió tres libretos para Richard Strauss: Friedenstag (1938), Daphne (1938) y Die Liebe der Danae (1944), además de contribuir a los textos de Capriccio (1942) y la ópera escolar póstuma Des Esels Schatten. Nunca completamente convencido del talento de Gregor como libretista, Strauss rechazó los borradores de otras tres obras: Celestina, Semiramis y Aphrodite's Revenge.

Strauss estaba planeando en 1940, por sugerencia de Heinz Drewes y Hans Joachim Moser, colaborar con Gregor en un libreto reelaborado para la ópera Jessonda. Cuando Gregor se ofreció a reescribir el texto de la ópera Die schweigsame Frau para reemplazar el libreto de Stefan Zweig, Strauss se negó y también se retiró del proyecto Jessonda.

Gregor se convirtió en uno de los principales estudiosos del teatro al servicio del Tercer Reich, aunque las autoridades fascistas se mostraron reservadas con él debido a su desempeño editorial en la revista Die Theatre der Welt ("Teatros del mundo") en 1936-1937. Por otro lado, sus obras de no ficción y también el libreto de la ópera Friedenstag de Strauss fueron populares entre los nazis de rango. 

Gregor fue uno de los principales estudiosos del teatro de su tiempo. Escribió varias obras de prosa, incluido el periódico titulado Schauspielführer con Margret Dietrich y Wolfgang Greisenegger, quienes siguieron carreras prestigiosas como académicos de teatro en la Universidad de Viena. Además, Gregor escribió biografías de Alejandro Magno, William Shakespeare y Richard Strauss.