El Winter Garden Theatre ha sido parte de la Shubert Organization por más tiempo que ninguno de sus espacios. Ocupa el lugar que ocupara el segundo American Horse Exchange, construído por William K. Vanderbilt en 1896, cuando Longacre (ahora Times Square) era el centro de comercio de caballos y carruajes. Para 1911, cuando los Shuberts alquilaron el Exchange, el caballo había dejado lugar al automóvil y escenarios legítimos estaban avanzando sobre la 42nd. Street. El Winter Garden fue convertido en teatro en 1911, y tuvo breves períodos como cine entre 1928 y 1933 cuando Warner Brothers lo alquiló y, nuevamente, en 1945 cuando estuvo dirigido por United Artists. 

El arquitecto William Albert Swasey convirtió el existente edificio de comercio de caballos en un teatro convirtiendo el arenero de exposición en un auditorio con solo una galería, y decorándolo con motivos de jardines. El espacio existente dictó que Swasey diseñara un teatro inusualmente ancho (la boca de proscenio sigue siendo la más amplia de todos los teatros de la Shubert Organization), lo que acercó a la platea al escenario. Swasey dejó las vigas del Horse Exchange expuestas, cubrió el techo con tela en azul cielo, adornando tanto el techo como las paredes con celosías. Las guirnaldas y las hojas entrelazaron el frente y los arcos del proscenio de la caja. El escenario en un punto incluyó un tanque de agua, y durante su primera década tenía una pasarela extendida hacia el auditorio, apodada por el público como "El puente de Muslos"